قد تكون النجمة العالمية جنيفر أنيستون عزباء رسميًا منذ انفصالها عن جاستن ثيرو في عام 2018 ، لكن حياتها العاطفية في كثير من الأحيان كانت موضوع تكهنات مختلفة. وقد اعترفت ممثلة هوليوود، في مقابلة أجرتها مع برنامج «Harper›s Bazaar» عام 2019، بأنها كانت رومانسية أبدية ومتفائلة دائمًا ومنفتحة على الحب بكل أشكاله.
قبل أن تبدأ مواعدة براد بيت في عام 1998، كانت لدى جنيفر أنيستون علاقات عاطفية مع ممثلين آخرين. في البداية كان هناك تشارلي شلاتر، شريكها في المسرحية الهزلية «فيريس بيلر» ، ثم دانيال ماكدونالد، الممثل الكوميدي في برودواي. توفي الأخير بسبب ورم في المخ في عام 2015 . وذكرت دانيال دون تسميته مباشرة، موضحة أنه كان «حبها الأول». «كان يمكن أن يكون الشخص المناسب. بقينا معًا لمدة خمس سنوات. لكن كان عمري 25 عامًا، كنت غبيًة».
